1923年9月，程硯秋第二次到上海演出時，邀請俞振飛與他合演《游園驚夢》，以清新幽雅的舞臺風(fēng)貌，將杜麗娘和柳夢梅的愛情故事演得含蓄細(xì)膩，纏綿悱惻，引起好評如潮。他們的首度合作非常成功。

　　兩三年后，程硯秋再度到滬演出，復(fù)邀俞振飛合作，他們除了演出昆曲外，還合演了京劇《奇雙會》、《玉堂春》和《紅拂傳》等。經(jīng)過幾次合作，兩人十分投契。程硯秋極力邀請俞振飛正式下海，加入他的京戲班。但是俞振飛深知，父親認(rèn)為家里是書香門第，只允許他拍曲、票戲，而不許他加入京劇戲班，所以只能婉拒。

　　直至1930年春，俞振飛的父親俞粟廬病逝后，搭班之事才重新提起。俞振飛專程到北京拜了京劇名小生程繼先為師，并加入了程硯秋的鳴和社，正式下了海。

　　1931年7月1日，俞振飛首次在北京舞臺上亮相，與程硯秋合演《玉獅墜》，其儒雅氣質(zhì)引起了京城同行的贊賞?？墒钱?dāng)時戲班里有一種欺侮、擠兌票友的壞習(xí)氣，在俞振飛演出《轅門射戟》時，打鼓佬故意與他搗亂，使他唱不下去。俞先生被迫離開戲班回到上海。

　　此時，許多親友因他下了海，都對他側(cè)目而視，找個工作也很困難。后來，總算由父親的老友推薦，進(jìn)了暨南大學(xué)文學(xué)院擔(dān)任“中國戲曲”的講師。

　　俞先生雖然離開戲班，但演戲的志向并未改變。過了兩年，程硯秋再次邀他加入戲班，俞先生毅然放棄了講師的職位，二次“下海”,當(dāng)時有人嘲笑他講師不做，去做“戲子”是“甘居下流”.對這些譏諷，俞先生付之一笑，他說：“我喜歡唱戲，情愿犧牲這個講師。”