青年時(shí)的放浪生活
　　戴笠的母親在戴笠７歲時(shí)替他在當(dāng)?shù)氐乃桔永飯?bào)了名。９歲時(shí)，私塾老師毛逢乙指點(diǎn)他通讀了“四書”，次年戴笠便開始了習(xí)作。到１１歲時(shí)，母親的鼓勵(lì)和教導(dǎo)使他已進(jìn)了當(dāng)?shù)氐男W(xué)，也使他養(yǎng)成了忠孝之心，只有母親能完全控制他。
    １９１３年戴笠從文溪高小畢業(yè)時(shí)，是班上的第一名。次年，戴笠結(jié)婚了。年輕的新娘毛秀叢，其父毛應(yīng)升是離縣城僅有二三公里的楓林鎮(zhèn)上的地主。顯然，這個(gè)婚姻有些勉強(qiáng)，起碼它沒有約束住戴笠，他是個(gè)吃喝嫖賭的丈夫。
　　１９１４年秋，戴笠考取了浙江省一中。但在１９１６年他因偷竊被抓住，被校方開除?穴次年他的兒子藏宜出生?雪。他在杭州的一家豆腐坊里干了一段時(shí)間后，便回到了山區(qū)的老家與家人團(tuán)聚，那時(shí)他２０歲。
　　戴笠對(duì)賭博的嗜好使他卷入了更深的麻煩。有一晚，他因?qū)掖巫鞅锥蛔プ?，被打得鼻青臉腫。為了保命，戴笠參加了浙江陸軍一師。 戴笠參軍后繼續(xù)賭博。晚上熄燈以后，他會(huì)翻越柵欄到兵營外去和流氓、光棍們打牌，從中賺了很多錢。他用這些錢與地痞們結(jié)交，而這些人最終又把他介紹給青幫分子。
　　到了１９２１年，戴笠利用他和青幫的關(guān)系離開了杭州去上海，在那里，經(jīng)人介紹他認(rèn)識(shí)了青幫頭子黃金榮。但對(duì)這些亂七八糟的幫匪們來說，戴笠只不過是又一個(gè)跑腿的而已。
與杜月笙結(jié)拜
     戴笠經(jīng)常光顧上海小東門那兒的十六鋪一帶，他在那里的流氓中間小有名氣，而這個(gè)大名鼎鼎的幫會(huì)頭子杜月笙正是在那時(shí)看出，那個(gè)年紀(jì)輕輕的戴笠是個(gè)“人才”。 后來，戴笠、杜月笙和上海警備區(qū)司令楊虎成了結(jié)拜兄弟，戴笠就把這個(gè)幫會(huì)頭子稱做“三哥”。
結(jié)識(shí)蔣介石
　　戴笠的另一個(gè)重要機(jī)遇，是他在上海與蔣介石的會(huì)面。當(dāng)時(shí)蔣正同包括戴季陶、陳果夫在內(nèi)的一幫朋友在上海經(jīng)營股票貿(mào)易市場，為孫中山集資。
　　戴笠居然認(rèn)識(shí)了所有這些人，而且他被這些革命派當(dāng)做跑腿的。戴季陶很快就發(fā)現(xiàn)，這個(gè)竭力想討好他們的跑腿跟他同姓，于是他開始詢問這個(gè)年輕人有什么生活目標(biāo)。戴笠意識(shí)到這些人可不是一般的記者或生意人，于是他回答戴季陶說：“只要我有飯吃，什么都行。”后來他終于告訴戴季陶，他那“干一番轟轟烈烈的事業(yè)”的欲望是如何使他來到了上海的，于是這個(gè)長者對(duì)他的態(tài)度開始發(fā)生轉(zhuǎn)變。蔣介石注意到戴季陶對(duì)戴笠這么好，這個(gè)年輕人已經(jīng)開始稱老戴“叔叔”了，蔣也開始交給戴笠更重要的任務(wù)。當(dāng)然，過了很久之后，戴笠才成為總司令的親信。
　　不過，戴笠很討厭別人談?wù)撍倪@些往事?穴而且誰這么做了往往便會(huì)倒大霉?雪，他自己卻喜歡講那時(shí)他完全靠自己本事吃飯的故事。他談起自己為了生存而不擇手段的往事的時(shí)候，經(jīng)常放聲大笑。在他看來，那段日子是“陶冶”階段，就像一件瓷器成形，一塊金屬受到冶煉一樣。他惟一的遺憾是沒有更快地看出蔣介石后來會(huì)晉升得如此之快，所以沒有馬上在這個(gè)未來的國民黨領(lǐng)袖身上下他的賭注。 (責(zé)任編輯：鑫報(bào))