據(jù)郁達(dá)夫自述，當(dāng)他十三歲還在富陽高等小學(xué)堂讀書期間，性意識(shí)就開始萌動(dòng)，與比鄰的“趙家少女”，有過一段“水樣的春愁”的初戀之情。大約在同一時(shí)期，他還與倩兒等兩位姑娘有過類似的戀情。后來郁達(dá)夫去日本，在日本留學(xué)期間，又與后藤隆子、田梅野、玉兒等產(chǎn)生過戀情。其中，玉兒是侍女，他為她所寫的情詩“玉兒看病胭脂淡，瘦損東風(fēng)一夜花，鐘定月沉人不語，兩行清淚落琵琶”至今為人稱道。

　　郁達(dá)夫風(fēng)流倜儻，浪漫多情。1921年他赴安慶的安徽法政專門學(xué)校執(zhí)教時(shí)，又結(jié)識(shí)了一位妓女海棠姑娘，兩人過從甚密。他每日任教結(jié)束，必到位于城外的海棠姑娘處。同期，郁達(dá)夫創(chuàng)作小說《茫茫夜》，可以認(rèn)為是真實(shí)地記錄下他的這一段感情生活。

　　郁達(dá)夫的第一次婚姻是典型的舊式婚姻。1917年，當(dāng)郁達(dá)夫從日本回國省親時(shí)，奉母命與同鄉(xiāng)富陽宵井女子孫荃訂婚。1920年兩人正式結(jié)婚，由于郁達(dá)夫的堅(jiān)持，沒有舉行什么儀式。1921年以后，孫荃隨郁達(dá)夫到他所供職的安慶、上海、北平等地居住，度過了她一生中最快樂的時(shí)光。

　　1927年6月5日，郁達(dá)夫與王映霞訂婚，孫荃遂告與郁達(dá)夫分居。此后，孫荃攜子女回富陽郁家與郁母同居，與兒女們相依為命，守齋吃素，誦佛念經(jīng)，直到1978年去世。

　　郁達(dá)夫的第二任夫人，即是廣為世人熟知的王映霞。1927年1月，郁達(dá)夫在留日同學(xué)孫百剛家邂逅了王映霞，一見傾心，立刻墜入情網(wǎng)，不能自拔。1927年6月，郁達(dá)夫和王映霞在杭州聚豐園餐廳正式宴客訂婚，次年2月在上海結(jié)婚，3月遷入上海赫德路(今常德路)嘉禾里居住，算是正式組建了小家庭?；楹笥暨_(dá)夫和王映霞過著雖然清貧但卻平靜充實(shí)的生活。然而因?yàn)閼?zhàn)亂，郁達(dá)夫到福建任職，王映霞偕其母與三個(gè)兒子避難富陽、麗水、漢口時(shí)，兩人之間卻爆發(fā)了嚴(yán)重的沖突，最終以“協(xié)議離婚”分道揚(yáng)鑣。王映霞后嫁于華中航業(yè)局經(jīng)理鐘賢道，據(jù)傳當(dāng)時(shí)婚禮極盡鋪張奢華。2000年12月，王映霞去世。

　　王映霞離開之后，郁達(dá)夫的心境極其孤寂和頹唐，這時(shí)，一位國色天香的女播音員李小瑛出現(xiàn)在他的面前，使他已是一潭秋水的心池，又波動(dòng)起一片漣漪。李小瑛此時(shí)26歲，她十分崇拜郁達(dá)夫的文學(xué)才華，并主動(dòng)向郁達(dá)夫示愛。兩人一拍即合，不久，李小瑛就以郁達(dá)夫“契女”的名義搬到郁達(dá)夫家中居住，郁達(dá)夫也不避嫌疑?？墒怯暨_(dá)夫的兒子郁飛卻強(qiáng)烈反對(duì)父親和李小瑛的結(jié)合，而郁達(dá)夫也不便和李小瑛正式結(jié)婚。1941年12月，李小瑛痛苦地搬出了郁家。太平洋戰(zhàn)爭(zhēng)爆發(fā)后，李小瑛退到爪哇島，郁達(dá)夫逃亡到蘇門答臘。

　　郁達(dá)夫的第三任夫人是何麗有。這位新夫人原籍廣東，年僅20歲，生父姓何，幼時(shí)為一陳姓人家收養(yǎng)，所以原名叫陳蓮有。她相貌平常，沒有什么文化，而且不懂中國話。當(dāng)時(shí)郁達(dá)夫?yàn)槎惚苋毡救似群?，化名趙廉，在印尼與朋友經(jīng)營一家酒廠。一直到郁達(dá)夫遇難，何麗有才知道郁達(dá)夫是中國文化界的名人，而不只是一名尋常的酒廠老板。