蔣介石日記中有關(guān)于宋美齡的大篇幅記載。從婚后不久的日記中可以看出，蔣介石對(duì)宋美齡的才情、膽略與智慧非常欣賞、敬重，某些文字中甚至透露出，他對(duì)宋美齡超乎一般地依戀。如1930年12月4日他在日記中寫(xiě)道："自我有智識(shí)以來(lái)，凡欲出門(mén)之時(shí)，必戀戀不肯舍棄我母，到十六歲時(shí)，必待我母嚴(yán)責(zé)痛擊而后出門(mén)，及至二十余歲猶如此也。此天性使然，不能遽改。近三年來(lái)凡欲出門(mén)時(shí)，此心沉悶慘淡，必不愿與妻樂(lè)別者，豈少年戀母之性猶未脫耶，余誠(chéng)不知所以然也。"

　　與宋美齡相比，他對(duì)宋靄齡筆墨雖少，但在記載中總是透出濃濃的親情。1927年12月他結(jié)婚后不久，就宋子文是否出任南京國(guó)民政府的職位問(wèn)題，與宋子文、宋靄齡（蔣介石在日記中稱(chēng)之為大姊）有一次重要的談話(huà)，他們?cè)谝黄鹫務(wù)撃暇﹪?guó)民政府的財(cái)政問(wèn)題，他希望宋子文能夠出來(lái)主持財(cái)政部，但最初被宋子文拒絕了，"心甚懸念，其不愿負(fù)責(zé)也".

　　一周后，也就是12月28日，上午他與宋美齡外出騎馬郊游，"下午假眠后，訪馮夫人……晚餐后訪大姊，談時(shí)局，彼甚以余游怠為慮，且輕視之，其實(shí)不知鴻鵠之志也。"他不僅與宋靄齡談?wù)摃r(shí)局，宋靄齡似乎還扮演了師長(zhǎng)的角色，竟然警示蔣介石不能耽于享樂(lè)。對(duì)于宋靄齡的警告，蔣介石沒(méi)有生氣，但是非常不服氣，也非常受刺激，他認(rèn)為這是她不了解他的遠(yuǎn)大志向，他決心要做出一些成績(jī)，給宋家人看。

　　在宋氏三姐妹中，蔣介石對(duì)宋慶齡記述最少，很少見(jiàn)到他們之間有所交往的記載。但是每次提到宋慶齡，蔣介石一般是尊敬地稱(chēng)為孫夫人。但是，宋慶齡與蔣介石的政治主張截然不同，當(dāng)兩人在政治問(wèn)題上發(fā)生爭(zhēng)論的時(shí)候，在日記中蔣介石忍不住流露出憎恨，這時(shí)他不再恭敬地稱(chēng)呼宋慶齡為"孫夫人",而是直呼其名，在舊金山會(huì)議前，中、蘇、美等國(guó)就舊金山會(huì)議中的中方代表中，是否要容納中國(guó)共產(chǎn)黨代表的問(wèn)題曾展開(kāi)過(guò)爭(zhēng)論，蘇聯(lián)曾給蔣介石很大壓力，但是蔣介石拒不接納，而宋慶齡也曾與蔣介石商議，讓他接受中國(guó)共產(chǎn)黨的代表參加，這讓蔣介石非常不滿(mǎn)。于是，這年3月中旬，他在日記中恨恨地寫(xiě)道："共產(chǎn)黨知我絕無(wú)指派其代表參加舊金山會(huì)議之可能，彼乃間接運(yùn)動(dòng)宋慶齡對(duì)我說(shuō)項(xiàng)，此慶齡與我提共產(chǎn)黨事乃為十五年來(lái)第一次，當(dāng)知其從不愿與我談?wù)闻c共產(chǎn)黨也，最后則以宋說(shuō)項(xiàng)無(wú)效，乃不得不由俄國(guó)出面暗示，其挺共之態(tài)度，要求我容共。"

　　從日記中來(lái)看，蔣介石對(duì)宋慶齡比較疏遠(yuǎn)，但除了關(guān)于舊金山會(huì)議的一次爭(zhēng)論，并沒(méi)有他對(duì)宋慶齡的其他相關(guān)不愉快經(jīng)歷的記載。