1920年，于右任寫信請孫中山“時賜教言”，孫中山收信后馬上給于寄了五冊《孫文學(xué)說》。于收到后，又寫信說要“價購《孫文學(xué)說》百冊，以便分贈靖國軍將士研讀”，孫馬上又回信道：“照寄百冊，不收費(fèi)。”于大喜：“想收費(fèi)我也沒錢！”

于右任曾辦報紙《民呼》，被禁，郁悶之下說：“民不能呼，唯有吁耳！”遂又辦《民吁》，出刊不足兩個月，又被禁；后來又辦《民立》，并說：“有種再禁，再禁老子就辦《民搶》《民嫖》《民反》《民叉叉》！”

有一次，于右任在一位朋友家喝得大醉，借著酒興，便揮筆寫了六個大字——不可隨處小便。朋友一看很是費(fèi)解，于右任酒醒之后看見這六個大字，嚇得要命：“我好像沒有亂小便啊，這誰寫的……”

1926年6月，于右任帶著翻譯馬文彥坐國際列車去烏金斯克，在車上遇一蘇聯(lián)美女，聊得很投機(jī)。美女似乎對馬文彥頗有好感，一直挽著馬文彥的胳膊，每到一站便與馬文彥下車散步，老于很郁悶，便問美女：“大美女你為啥老挽著那家伙的胳膊?。?rdquo;馬文彥翻譯給美女聽，美女笑著說：“我嫌你是大胡子唄！”老于說：“哦，怪不得你來泡我們中國小伙，八成你們蘇聯(lián)人都是大胡子吧！”

于右任赴西北視察時遇車禍，汽車在空中翻了幾個跟頭，大家卻都安然無恙。老于被送往醫(yī)院，蔣介石的秘書來看望老于，問：“院長，您的身體好些了嗎？委座特地派我來看看您，讓您受驚啦！”老于不語。秘書卻來勁兒了：“聽說汽車從懸崖上摔下來的時候，翻了好幾個跟頭，當(dāng)時您是啥感覺呀？車子一翻時您感覺如何？”于不言。秘書又問：“二翻的時候呢？三翻的時候呢？”于不耐煩了，瞪著眼睛大嚷道：“三番（翻）老子就和了！”

1945年，毛澤東到重慶談判，于右任設(shè)宴款待，二人相談甚歡。席間，于力贊毛的《沁園春·雪》，對詩中“數(shù)風(fēng)流人物，還看今朝”大為贊賞。毛謙虛地說：“我那首詩怎抵得上先生‘大王問我，幾時收復(fù)山河’之神來之筆。”于右任參觀成吉思汗陵墓時曾賦《越調(diào)·天凈沙》：“興隆山上高歌，曾瞻無敵金戈，遺詔焚香讀過，大王問我：幾時收復(fù)山河。”

1948年，于右任報名競選副總統(tǒng)。老于想拉票，但是卻沒錢請客，于是就寫了很多條幅，上書“為萬世開太平”贈與代表，眾代表欣然納之。但在第一輪投票的時候，老于就被淘汰了。老于大呼：“沒錢真他媽不好混??！”

1949年初，蔣介石開會說：“這個是，我們的兵是好兵，將是好將，這個是，為啥子打敗仗？這個是，原因是我們黨內(nèi)有人和共黨勾結(jié)。這個鼓吹和談，和談什么？這個是，監(jiān)察院、立法院的一些人絲毫不替黨國想一想……”于右任說：“這個是，這個是……個屁！”

于右任最得意的就是自己那仙風(fēng)道骨的胡子，據(jù)說老于的胡子在當(dāng)時馳譽(yù)民國，無人能及。一次，有個小孩子問他，你睡覺的時候胡子是放在棉被里，還是放在棉被外啊？老于被這個問題搞糊涂了，回家想了一夜，失眠了一夜，也沒想出來。

1948年，國民黨搞副總統(tǒng)選舉時，孫科、于右任、李宗仁、程潛、莫德惠、徐傅霖六人都想競選，眾人為了拉選票，一時間，除老于外，其他人都跑到各大飯店請客吃飯。百姓嘆曰：“這是競選副總統(tǒng)呢，還是搞集體腐敗呢？”