明中葉經(jīng)濟(jì)的發(fā)展，促進(jìn)了城市社會(huì)的繁榮，同時(shí)也改變?nèi)藗兊纳罘绞脚c思想觀念。繪畫交易現(xiàn)象由此開始普遍，方式亦多樣，藝術(shù)市場(chǎng)得以逐步繁榮，使得大多數(shù)畫家不可避免地參與到市場(chǎng)中來。作為蘇州地區(qū)的畫家唐寅，自然也加入了這一行列。他的賣畫方式也多種多樣，主要有友情贈(zèng)送、訂購、延請(qǐng)、直接現(xiàn)金交易等。

　　唐寅與師友朋輩間的交往異常密切，因此少不了以畫作為祝壽的禮物而友情贈(zèng)送。張丑《清河書畫舫·亥集》中有言："啟南、子畏二公，往往題他人畫為應(yīng)酬之具。"可知唐寅有相當(dāng)?shù)漠嬍菫閼?yīng)酬之作。

　　此外，這一時(shí)期以訂購的方式進(jìn)行交易也十分流行?！秴窃剿姇嬩洝分浟颂埔摹秹坌菆D》，畫幅左側(cè)有題款"人來種杏不虛尋，仿佛廬山小徑深。常向靜中參大道，不因忙里廢清吟。愿隨雨化三春澤，未許云閑一片心。老我近來多肺疾，好分紫雪掃煩襟。晉昌唐寅".從題詩的內(nèi)容來看，很明顯的是一首寫給醫(yī)生的作品。

　　唐寅的賣畫狀況如何呢？賣文鬻畫畢竟是一種市場(chǎng)行為，其收益是不穩(wěn)定的，這可能意味著唐寅從此將過上一種物質(zhì)相對(duì)匱乏的生活。而當(dāng)時(shí)的市場(chǎng)上的畫價(jià)又很便宜，因此大部分時(shí)候唐寅的經(jīng)濟(jì)狀況始終不盡如人意。某一時(shí)期的書畫收益欠穩(wěn)定之時(shí)，而家中又沒有一定的積蓄，唐寅甚至?xí)萑霟o米下炊的生活窘境。

　　然而，縱觀唐伯虎的后半生，他的物質(zhì)生活也偶有寬松之時(shí)。弘治十八年（1505），36歲的唐伯虎在蘇州城西北建造了桃花庵別業(yè)，至正德二年（1507）始建成。唐寅的后半生基本上在桃塢別業(yè)中度過。好友祝允明、黃云、沈周等人經(jīng)常來飲酒作詩。他購地建桃塢的經(jīng)費(fèi)，也主要來自于個(gè)人的賣畫。由此可見，唐寅的詩畫謀生之路至少給他提供了一個(gè)基本的生存環(huán)境。尤其是當(dāng)他生意好的時(shí)候，求畫者漸多致使忙不過來，便請(qǐng)老師周臣代筆。因此，后人在辨別唐寅畫作的真?zhèn)螘r(shí)就說："及六如以畫名世，或懶于酬應(yīng)，每請(qǐng)東村（周臣）代為之。今伯虎流傳之畫，每多用筆，在具眼者辨之。"可見唐寅的名聲。于是一些貪圖私利的人，不惜作偽以牟取暴利。

　　以賣畫為生使唐寅取得了經(jīng)濟(jì)上的自給，由此決定了他人格上的獨(dú)立。對(duì)他后半生的詩畫文藝創(chuàng)作亦產(chǎn)生了深刻的作用，甚至直接影響到其藝術(shù)觀和創(chuàng)作風(fēng)格。

　　唐寅總體的繪畫風(fēng)格面貌跟他的師承關(guān)系密不可分。史載唐寅初拜師于沈周。在京城科場(chǎng)舞弊案發(fā)生之后學(xué)于周臣門下，其畫風(fēng)漸漸脫去沈周的特征。如他的《騎驢歸思圖》畫法幾乎與周臣一致。

　　在民間流傳最廣的是唐寅的人物仕女畫。他的人物畫多感慨世情之作，表現(xiàn)出憤世嫉俗的心態(tài)。他兼取諸家之法，特別是吸收了院派和文人畫的長處，獨(dú)樹一幟，開創(chuàng)了一條能表現(xiàn)自我精神的畫路，行筆秀勁縝密，有著瀟灑清逸的氣韻。這一類作品多取材于歷史與民間故事，尤其以描寫歡場(chǎng)女子為多。唐寅的人物畫可大致分為工筆和寫意兩類。前者典型的有《王蜀宮妓圖》，畫中精心描繪了四位盛妝等待君王召喚的宮妓形象，工筆重彩，體現(xiàn)了畫家在造型用筆及設(shè)色等方面的高超技藝。后者以《秋風(fēng)紈扇圖》（上海博物館藏）為例，唐寅把李公麟的行云流水措和顏輝的折蘆描法摻和起來，揮灑自如，富有韻律感。

　　明徐渤對(duì)他的仕女畫亦十分推崇，在其《紅雨樓題跋》中說："畫家人物最難，而美人為尤難。綺羅珠翠，寫人丹青易俗，故鮮有此技名家者。吳中惟仇實(shí)父、唐子畏擅長。"他的大多仕女畫是表現(xiàn)宮妓、妓女等下層女性生活的青樓題材，如《王蜀宮妓圖》、《陶谷贈(zèng)詞圖》等，這與他科場(chǎng)舞弊案后頹廢自棄，終日寄情于聲色不無關(guān)系。

　　那么，這種風(fēng)格的產(chǎn)生與他賣畫為生又有怎樣的關(guān)系呢？這時(shí)期在繁華的江南城市，隨著商品經(jīng)濟(jì)的發(fā)展，娼妓越來越盛。在蘇州這樣經(jīng)濟(jì)發(fā)達(dá)的城市，此業(yè)就顯得尤為興盛。唐寅作為一個(gè)命運(yùn)曲折而又多情重義的文人，面對(duì)那些"同是天涯淪落人"的女性，自有惺惺相惜之意，于是便以這種題材來表現(xiàn)自己的性情。同時(shí)，更深層的原因是，他的這種題材源于當(dāng)時(shí)繪畫商品化及自己賣畫的需要。唐寅生活在商品經(jīng)濟(jì)發(fā)達(dá)的江南地區(qū)，此時(shí)的商人和地主大都喜交名士，吸收了眾多的文人和畫家與之交往，而這些富豪往往把自己裝扮成好文知畫的風(fēng)雅人士。面對(duì)特殊的消費(fèi)群體，唐寅在創(chuàng)作人物畫作品時(shí)，就不能不考慮接受者的審美趣味和心理需要。

　　為了生計(jì)的需要，唐寅還應(yīng)人所求，描繪過大量的色情畫之類的春宮圖。另外，唐寅在山水畫方面造詣很高。但唐寅是院派這種風(fēng)格正統(tǒng)的畫法，而不是沈周、文徵明那種文人畫風(fēng)格，是有特定原因的。唐寅的花鳥作品不多，但不可不提。他擅長水墨寫意花鳥，墨韻明凈、意境高雅。其所繪《雨竹圖》扇面（上海博物館藏），以濃墨繪近竹，淡墨繪遠(yuǎn)竹，筆墨淋漓，氣韻酣暢。書畫作品的情托于象，而意趣更在點(diǎn)畫外。這種風(fēng)格的花鳥畫，無論從題材還是畫法來看，也都是適應(yīng)社會(huì)大眾喜好的需要。