大和二年十月，進(jìn)士及第8個月后，杜牧就奔赴當(dāng)時的洪州，開始了他長達(dá)十多年的幕府生涯。其時沈傳師(769～827)為江西觀察使。辟召杜牧為江西團(tuán)練巡官。沈家與杜家為世交，沈氏兄弟又是文學(xué)愛好者，遂與杜牧的關(guān)系頗為密切。
杜牧經(jīng)常在沈述師(沈傳師之弟)家中聽歌賞舞，后來他對沈家的一個歌女張好好產(chǎn)生了好感，可惜沈傳師對此女子分外珍惜，搶先一步將她納為小妾，使杜牧空有羨魚之情。
大和八年，杜牧在洛陽與張好好不期而遇，此時張好好已經(jīng)淪落為他鄉(xiāng)之客，當(dāng)壚賣酒為生。杜牧感慨萬分。寫下一首五言長篇《張好好詩》。此作不僅文筆清秀，而且書法飄逸。為杜牧贏得了書法家的美名。《宣和書譜》評論遘：“(杜)牧作行草，氣格雄健，與其，文，相表里。”清人葉奕苞《金石錄補(bǔ)》也給予他極高的評價：“牧之書蒲灑流逸，深得六朝人風(fēng)韻，宗伯(董其昌)云：顏、柳以后，若溫飛卿，杜牧之，亦名家也。”
在此期間，小杜另一首與歌女有關(guān)的詩歌——《杜秋娘詩》亦為他博得了盛名。金陵美女杜秋娘嫵媚動人，能歌善舞，亦能聯(lián)詩作曲。15歲時，她寫了一首《金縷衣》：“勸君莫惜金縷衣，勸君惜取少年時。花開堪折直須折，莫待無花空折枝。”后來，鎮(zhèn)海節(jié)度使李鑄聽聞此詩，慕其才華，將其收為小妾。后來李鑄起兵對抗朝廷、兵敗被殺，杜秋娘作為罪臣家眷被送入后宮為奴，繼續(xù)發(fā)揮專長，充當(dāng)歌舞伎。
在宮中，杜秋娘又以一曲《金縷衣》俘虜了年輕的唐憲宗，被封為秋妃。她機(jī)敏聰慧，經(jīng)常不著痕跡地參與軍國大事，甚得憲宗皇帝寵幸。后來穆宗即位后，還任命杜秋娘為皇子李湊的保姆，也正是這一任命，讓她卷入了政治權(quán)力的角逐中。后來穆宗失勢被廢，杜秋娘也被攆回金陵老家。
到金陵出差的小杜，看見曾經(jīng)光彩照人的杜秋娘如今又老又窮。便提筆寫下了《杜秋娘詩》。據(jù)說當(dāng)時這首詩膾炙人口，傳唱大江南北。李商隱與小杜結(jié)識后，共寫過兩首給他，其中一首起句就是“杜牧司勛字牧之，清秋一首《杜秋詩》”?？梢娝舱J(rèn)為這首詩為杜牧的代表作之一。
也許是世交的緣故，在沈傳師幕下，杜牧還比較注意維護(hù)自己的形象，不過一旦離開轄地，他就會做出一些令人瞠目的舉動來。
《麗情集》中記載，杜牧在宣州幕下任書記時，聽說湖州景色秀美，且多麗人，便到湖州游玩。當(dāng)時湖州刺史崔君素知杜牧詩名，便盛情款待。他把全湖州在籍的名妓都召集過來，供杜牧挑選，又專門為其舉行一次賽船水戲。引得全城仕女都出來觀看，但杜牧卻一個都沒有相中。后來，杜牧遇到一老嫗帶的十來歲的小姑娘，認(rèn)為其將來必成絕色佳人。于是，他給老嫗一些財帛定聘。約定10年之內(nèi)他必，來湖州當(dāng)刺史。到時再行迎娶，如10年內(nèi)不來，姑娘自可另嫁。
13年后，杜牧終于如愿以償?shù)禺?dāng)上了湖州刺史。上任伊始，他就派人去尋找當(dāng)年的小姑娘，誰知那女子3年前已經(jīng)嫁人，并有了兩個小孩。杜牧心知這事是自己失約，怨不得別人。所以只有寫詩來自我解嘲，“自是尋春去較遲，不須惆悵怨芳時?？耧L(fēng)落盡深紅色。綠葉成陰子滿枝。”
杜牧最為放浪形骸的生涯，應(yīng)是在揚(yáng)州任淮南節(jié)度使牛僧孺的掌書記之時。也許是熟讀史書，看選時局，杜牧無法力挽狂瀾，只得無奈地將一腔悲憤交于酒肆，也許是仕途上的蹭蹬，讓他有些自暴自棄，也許是31歲的他過于年輕，經(jīng)受不住誘惑，總之，在繁華的揚(yáng)州，杜牧的足跡踏遍青樓，夜夜笙歌，風(fēng)流得別具一格，聲名遠(yuǎn)播。
因為杜牧常常夜不歸宿，牛僧孺不放心，所以便派人暗中保護(hù)他。大和九年，杜牧調(diào)任回京，升任監(jiān)察御史。離開揚(yáng)州前夕，牛僧孺給他餞行，叮囑他以后要注意個人形象，不能“風(fēng)情不節(jié)”，但杜牧矢口否認(rèn)。牛僧孺遂讓兵卒抬出手下原來發(fā)回的滿滿的一篋平安帖，杜牧見此又愧又羞。
離開揚(yáng)州時，杜牧寫了兩首深情款款的詩留給所眷念的煙花女子。其一為：“娉娉裊裊十三馀，豆蔻梢頭二月初。春風(fēng)十里揚(yáng)州路，卷上珠簾總不如。”另一首為：“多情恰似總無情，惟覺樽前笑不成。蠟燭有心還惜別，替人垂淚到天明。”
后來，他又寫了《遣懷》詩回顧這段美好時光：“落拓江湖載酒行，楚腰纖細(xì)掌中輕。十年一覺揚(yáng)州夢，贏得青樓薄幸名。”詩中一副痛心疾首、追悔莫及的姿態(tài)，似乎一別揚(yáng)州，他就洗心革面重新做人了。但反思的背后更是炫耀與向往，《寄揚(yáng)州韓綽判官》一詩亦可見他對揚(yáng)州生活的眷念：“青山隱隱水迢迢，秋盡江南草未凋。二十四橋明月夜，玉人何處教吹簫。”
回到京城的杜牧，因為好朋友李中敏受到鄭注的壓制仕途不順，就借口身體有恙，以監(jiān)察御史的身份分司東都洛陽。沒想到這次消極怠工，卻使他逃過一劫。
該年十一月，文宗皇帝與鄭注合謀誅殺宦官失敗，引起宦官們的瘋狂反撲，大量無辜官員被亂刀砍死。
杜牧見形勢惡化，政局不穩(wěn)，更心灰意冷，生活細(xì)節(jié)上也更為隨意。當(dāng)時洛陽的最高行政長官李尚書常常在家中舉辦宴會，按照規(guī)定，監(jiān)察部門的官員應(yīng)該避嫌不能參加，但杜牧聽說宴會上家妓盛列、美女如云，就連忙輕騎而來。連飲三觥，對座中的家妓一一掃視后，他才回過頭來對李尚書說：“嘗聞有能詠?zhàn)显破?，今日方知名不虛得。儻垂一?如果能把她送給我)，無以加焉。”
李家家妓中最富盛名的就是崔紫云。她眉目端麗，詞華清峭，深受李尚書寵愛。眾家妓聽到杜牧這個無理要求，都回頭掩口而笑。杜牧見此情形，立刻現(xiàn)場賦詩一首：“華堂今日綺筵開，誰召分司御史來。忽發(fā)狂言驚滿座，三重粉面一時回。”詠完詩，杜牧當(dāng)即告別，準(zhǔn)備騎馬而去。
李尚書見杜牧把話說到這種程度，也不好意思拒絕他，于是就把紫云贈給了他。紫云臨行前也獻(xiàn)詩一首日：“從來學(xué)得斐然詞，不料霜臺御史知。愁見便教隨命去，戀恩腸斷出門時。”以此表達(dá)對李尚書的戀戀不合之情。
這種放任不羈的生活并沒有持續(xù)太長時間。不久后，杜牧的弟弟杜顫得了眼疾(據(jù)說是白內(nèi)障)，寄居在揚(yáng)州禪智寺。杜牧請長假前去探望與照顧，在禪智寺住了很長時間，還寫了一首《題揚(yáng)州禪智寺》：“雨過一蟬噪，飄蕭松桂秋。青苔滿階砌，白鳥故遲留。暮靄生深樹，斜陽下小樓。誰知竹西路，歌吹是揚(yáng)州。”此時，他心中頗有些“冠蓋滿京華，斯人獨(dú)憔悴”的味道。在繁華喧鬧的市井揚(yáng)州也能滋生出這樣的寂寞，可見他確實(shí)是落寞之至。
按照規(guī)定，唐代“職事官假滿百日，即合停解”，也就是說，官員最多只能請100天的事假，否則就算自動離職。也許是對京都的生活有些失望，也許是想離開那個風(fēng)暴中心，也許生病的弟弟確實(shí)需要他全力照顧，杜牧趁機(jī)留在了江南。但杜牧此時還年輕，況且35歲的他還擔(dān)負(fù)著養(yǎng)家糊口的重任，所以他就近出仕，帶著生病的弟弟到宣州任團(tuán)練判官。
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