上周末的聯(lián)賽，卡希爾就沒有參加博爾頓客戰(zhàn)曼聯(lián)的比賽，而是在周六趕到倫敦參加了切爾西為他安排的體檢，隨后觀看了他的新東家在當天下午擊敗桑德蘭的英超聯(lián)賽。而因為沒有參加過本賽季博爾頓隊的足總杯比賽，卡希爾還可以代表藍軍征戰(zhàn)這項國內杯賽賽事。
說到自己的轉會，卡希爾表示：“切爾西是一家豪門俱樂部，是一家年復一年不斷爭取贏得冠軍錦標的球會，對我來說可以成為其中的一份子是一次難得的重大機遇，像這樣的機會你是無法拒絕的。”
1985年卡希爾出生在謝菲爾德，15歲時加入了阿斯頓維拉的青訓學院，2004年以租借身份加盟伯恩利打了一個半賽季比賽，并在伯恩利1比0擊敗諾丁漢森林一戰(zhàn)中首次登場打職業(yè)比賽。當賽季他代表“紅葡萄酒人”出戰(zhàn)32次，并贏得俱樂部年度最佳球員和最佳新人兩個獎項。
2005年末卡希爾返回維拉，在維拉8比3大勝韋康比的聯(lián)賽杯賽事中上演處子秀，第二年4月在客戰(zhàn)阿森納的比賽中上演英超處子秀。2007/08賽季他在主帥馬丁-奧尼爾麾下只亮相兩次就被租借回家鄉(xiāng)球隊謝菲爾德聯(lián)隊效力，出場16次打入2球。2008年1月博爾頓出資500萬英鎊將其買走，卡希爾很快成為銳步球場的寵兒，幫助主帥梅格森贏得了保級大戰(zhàn)。
2007年初，卡希爾成為英格蘭U21青年隊國腳，2009年6月在英格蘭與哈薩克斯坦的世界杯預選賽中首次進入成年國家隊名單，第二年9月獲得國家隊首秀機，在三獅軍團4比0大勝保加利亞一役中頂替受傷的道森出場。2011年3月與加納的熱身賽上，卡希爾首次成為國家隊主力，并且在9月與保加利亞一戰(zhàn)攻入國家隊處子球。2010/11賽季，卡希爾代表博爾頓出戰(zhàn)36場，成為全英超矚目的強力中衛(wèi)，但他并沒有與蘭開夏球隊續(xù)約。今冬卡希爾與俱樂部合同只剩半年，博爾頓只能選擇將他低價出售。
盡管有不少豪門對卡希爾有興趣，最終還是切爾西如愿以償將其簽下，媒體透露英格蘭中衛(wèi)獲得了一份8萬英鎊周薪的合同，并簽約到2017年。博阿斯認為他是切爾西重要的實力增長點：“他擁有很好的技術，這對我們目前的打法和傳球戰(zhàn)術來說是很重要的。”
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